Development of a New Heterocycle-Forming Reaction and Kinetic Resolution with N-Heterocyclic Carbenes

Dans cet ouvrage, l'auteur se concentre sur l'exploration de nouvelles transformations organocatalytiques dans des conditions de réaction simples sur le plan opérationnel et écologiques. Deux nouveaux types de réactions catalytiques favorisées par les carbènes N-hétérocycliques (NHC) sont décrits. Les réactions de formation d'oxa- et d'azacycle des sulfonylalkynols et des sulfonylalkynamides sont généralement considérées comme un nouveau type de mode d'activation dans la chimie du NHC, où la formation de liaisons avec les nucléophiles O- et N internes se produit en position ?des propargyl sulfones avec migration 1,2-sulfonyle. Les oxa- et azacycles qui en résultent sont des structures centrales dans de nombreux composés biologiquement importants et agents médicinaux importants.

En outre, le livre développe la résolution cinétique chirale catalysée par NHC de dérivés d'acide a-hydroxy carboxylique basée sur la reconnaissance chirale du complexe substrat-cocatalyseur. Dans cette acylation chirale assistée par un cocatalyseur carboxylate, l'accélération de la vitesse de réaction et l'augmentation de la sélectivité sont interprétées en termes de complexation réversible du substrat et du cocatalyseur carboxylate, qui est vérifiée par des expériences témoins et mesurée à l'aide de méthodes analytiques. Les résultats décrits ici révèlent un nouvel aspect prometteur non seulement de la catalyse NHC, mais aussi de l'identification de nouveaux systèmes de catalyse.